El grupo funcional (que es la huella de los compuestos orgánicos, lo que le proporciona un punto de referencia para aprender más sobre un compuesto en particular en estudio) para alcoholes y alcanoles se define por la presencia de un grupo hidroxilo. | | | Se toma como cadena Aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Son buenos disolventes de sustancias orgánicas. ACETALDEHIDO, la oxidación del etanol en el metabolismo del cuerpo humano se leche, mantequilla y queso. WebCuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el … WebEs característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo). El ácido acético (del latin, Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea USOS Y OBTENCIÓN DE PRINCIPALES ALCOHOLES Metanol Se obtiene de la Usos o Disolvente de barnices o Lacas o Colorantes o Perfumería Etanol Se obtiene de la Usos o Fabricación bebidas o … Este grupo R puede variar desde un compuesto aromático (es decir, un grupo fenilo) hasta un halógeno (es decir, cloro y bromo). alcohol p-hidroxibencílico Anteponiendo el número o números que sostienen al radical alcoxi. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo  hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción  eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno  en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo. Publicidad Publicidad Nuevas preguntas … Los alcanoles tienen exactamente el mismo sistema de clasificación. Los alcanoles se pueden definir como un tipo de alcohol. WebAlcohol. Hay tres formas de clasificar un alcohol: primario (solo tendrá un grupo R unido al grupo carbono-hidroxilo), secundario (tendrá dos grupos R unidos al grupo carbono-hidroxilo) o terciario. En ciencia, los compuestos orgánicos se pueden clasificar según la disposición de los átomos en cada compuesto. TABLA DE CONTENIDO WebReacciones de los Alcoholes: Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son: Halogenación de alcoholes: ... 3 C) 3 C-Cl + H 2 O CH 3-(CH 2) 6-OH + SOCl 2 → CH 3-(CH 2) 6-Cl + SO 2 + HCl. consideraremos que un hidrógeno del hidrocarburo es sustituido por un radical, Se debe contar primero la cadena continua más larga de Aquí se muestra un ejemplo de un alcohol y un alcanol. WebA pesar de que los éteres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son, sin embargo, compuestos polares. cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas Activate your 30 day free trial to continue reading. Específicamente, los alcanoles tienen dos grupos funcionales. Su grupo funcional es el … WebGRUPOS FUNCIONALES (ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÈRES, ALDEHÌDOS, CETONAS, ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS) Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la mayoría de los compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga. ... Grupos funcionales y alcoholes Identificación de grupos funcionales y nomenclatura de alcoholes ID: 3307840 Idioma: español (o castellano) Asignatura: Química 2 Curso/nivel: área propedéutica 1.-Se sustituye la terminación –ano del alcano, por –anol. WebLos grupos funcionales especifican las propiedades características químicas y físicas que tienen las familias de los compuestos orgánicos. El... ...1. Los alcoholes poseen un grupo oxhidrilo relacionado a un átomo de carbono, mismo que está unido a una estructura de tamaño variable. Los productos y preparaciones orgánicos tensoactivos, primordialmente los adyuvantes de tintorería de la partida 34.02. WebQuimica Organica Alcoholes grupos funcionales. Ahora espere un minuto, puede estar pensando que la fórmula molecular del alcohol y el alcanol es bastante similar. Su grupo funcional es: H. R-C-OH. Se emplea principalmente como disolvente y anticongelante. Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. | | | Comencemos con los alcoholes primero y luego abordemos los alcanoles. las grasas naturales. Agua, CH3-OH.C=O + 2 O2 ---------------------> 2 CO2 + 2H2O. ¿Significa esto que un alcohol puede ser un alcanol? A. HCl diluído                                                  cloruro de butilamonio. vegetales y animales o de grasas con hidróxido de sodio o de hidróxido de | | | Las otras dos valencias se … Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Está compuesto por un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno y caracteriza a los alcoholes, que forman una serie homóloga.Esto quiere decir que todos los alcoholes, como el alcohol etílico, el alcohol metílico, el alcohol bencílico y el resto, tienen un grupo funcional hidróxilo. En esta página podrás resolver algunos ejercicios. NOMECLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS- REGLAS IUPAC, Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los Los ácidos monobásicos (monocarboxílicos) reciben el nombre La única diferencia es la especificidad de los grupos R. Recuerde, los alcanoles deben contener moléculas de alcano como su grupo R. Por lo tanto, si tomamos cada clasificación y cambiamos el grupo R por una molécula de alcano, tendrá sus alcanoles primarios, secundarios y terciarios. En Si los radicales son diferentes se nombran por orden Los alcanoles se pueden definir como un tipo de alcohol. 3.-En los alcoholes secundarios y terciarios, se debe indicar el número del carbono donde ocurre la sustitución. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él alejándolo del    carbono. WebRegla 4. • Polioles Estos grupos específicos de átomos se denominan. terminación -ano del alcano correspondiente por -al. Siempre que encuentre un OH en una estructura molecular determinada, debe encenderse una bombilla para indicarle que el compuesto que se está investigando es un alcohol o un alcanol. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES. Alimentos que contienen carbohídratos, lípidos y proteínas, Clasificación de elementos: metales, no metales y metaloides. Clasificación de los alcoholes de acuerdo a la ubicación del grupo funcional: (que tendrá tres grupos R unidos al grupo carbono-hidroxilo). de ácidos grasos. según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. 5 Páginas • 838 Visualizaciones cutáneas de la cabra. I) Determine el nombre de los siguientes compuestos Nombre __________________________Curso _________Puntaje________Nota_____Nº lista _____ Un alcohol es un compuesto químico orgánico que tiene la forma R-OH, en el que R es una cadena de hidrocarburo, formada por átomos de carbono e hidrógeno, y está unida al –OH, que es un grupo hidroxilo. Complete las reacciones químicas que a continuación se indican y señale el tipo de reacción producida en cada caso: alcohol bencílico Para cada ejercicio, resuélvelo de manera independiente y, si necesitas chequear tu resultado, haz click en el botón «revisar la respuesta». El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente solubles en agua,  los homólogos superiores no son hidrosolubles. Su grupo … nombre del radical alquilo. WebLos alcoholes son los compuestos que tienen un grupo hidroxilo (OH) que se encuentra unido a un átomo de carbono, el cual a su vez está unido a una estructura carbonada de longitud variable. siguiente manera: Para nombrar estos compuestos se puede hacer de varias Comencemos con los alcoholes primero y luego abordemos los alcanoles. de un ácido fuerte como catalizador. Los aldehídos se nombran reemplazando la 47/07 Buenos Aires, 27 de junio de 2007, Los alcoholes son una clase muy importante de compuestos para la síntesis, Estructuras de alcoholes, fenoles y éteres. …, están conformados principalmente por C, H, O, P, S y N, ¿Crees que sea importante estudiar los compuestos químicos orgánicos?​, Cuando los metales se unen entre sí, el tipo de enlace es: a. metálico b. semimetálico c. covalente d. iónCuando los metales se unen entre sí, el tipo 2 propanol | 3 metil ciclohexanol | 6 bromo- 5 cloro 3 heptanol | Mís ejemplos de nomenclatura común. alcohol p-nitrobencílico, alcohol p-hidroxibencílico (1) Un alcohol Contiene un grupo R unido a un grupo hidroxilo. Do not sell or share my personal information, 1. WebLos alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Los alcanoles se clasifican de la misma manera, excepto que el grupo R es específicamente una molécula de alcano. El grupo funcional característico es el grupo hidroxilo, – OH, que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R … (s.f.). Escriba la estructura de los siguientes compuestos: 2. El ácido Valeriánico (de latín valere) se encuentra en la raíz de valeriano. El ¡Descarga Aplicaciones de los grupos funcionales y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! • Si el reemplazo del H se realiza en un carbono primario, el alcohol es... ...Liceo Politécnico Alcoholes. Se pueden obtener éteres por deshidratación de alcoholes Por último, los alcoholes terciarios tendrán tres grupos R unidos al grupo carbono-hidroxilo. , algunos grupos funcionales son : alcohol, éter , aldehído, cetona, entre otros. By whitelisting SlideShare on your ad-blocker, you are supporting our community of content creators. Aspirina: estructura, peso molecular y grupo funcional, Clasificación de candidatos: métodos de clasificación recursivos y extendidos, Convertirse en un grupo cohesionado: utilizar la formación de equipos para aumentar la cohesión del grupo, Cuatro métodos de evaluación de puestos: clasificación, clasificación, comparación de puntos y factores, Diversidad funcional de proteínas y proteoma. ¿Significa esto que un alcohol puede ser un alcanol? Deutsch English Français Español. Además de la presencia de un grupo hidroxilo, la molécula de alcano también se considera un tipo de grupo funcional. de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. agua -----> ácido etanóico    +     metanol. Este nombre se debe a que algunos de los miembros superiores El grupo funcional de los éteres está constitu ido por un átomo de oxígeno enlazado a Regla 5. transformándolo en grasa en la parte abdominal del cuerpo, la cual provoca lo Los grupos funcionales comunes para ATP son hidroxilo, éter y amina. que contenga el grupo -OH. Si se varia la WebLos alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del ión alcóxido o hidróxilo (OH), enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, que forma parte de una cadena hidrocarbonada. Web8: Hidrohidroxi del Grupo Funcional: Alcoholes: Propiedades, Preparación y Estrategia de Síntesis is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts. Si lo deseas, puedes buscar recursos específicos por palabra clave o según tu carrera! Nuevamente, use grupos funcionales como una herramienta al decidir si clasificar o no una estructura como alcohol o alcanol. Para los aldehídos  el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a  un hidrógeno. En este presente trabajo les daremos a conocer sobre la química orgánica … anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y Son prioritarios frente a los … "oico" del ácido del que provienen por 'ato' y al final se indica el Los alcanoles se pueden definir como un tipo de alcohol. Vista previa parcial del texto. b. semimetálico WebCuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. WebGrupos funcionales. Para nombrarlos se les da la terminación “ol”. Su grupo funcional es: H. R-C-OH. Son compuestos ternarios, que se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo (=CO), unido a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o aromático. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. WebContenido Ésteres grupo funcional de los alcoholes Se presenta normalmente en bloques, barritas o discos. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que al reaccionar Los miembros  inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y  sabores artificiales. Alcoholes. WebPROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. ¿Sabías que el grupo hidroxilo en alcoholes y alcanoles es un grupo funcional? A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. Alcoholes y alcanoles: ambas palabras suenan igual y la ortografía es bastante similar. Dentro de un grupo de alcoholes isómeros,el alcohol primario posee el punto de ebullición superior y el terciario el inferior, teniendo el secundario un valor intermedio. Los alcanoles son alcanos que contienen grupos hidroxilo. potasa cáustica para los jabones blandos. La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. ara facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan en grupos funcionales. Autor: Del Moral, Mauricio. WebLos alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. Grupo funcional, estructura y fórmula del aldehído ¿Qué es un aldehído? La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. • Clasificación de los alcoholes( aromáticos) Sin embargo, la letra ‘R’ (en alcohol) representa cualquier molécula que pueda unirse al grupo hidroxilo (OH). Save my name, email, and site URL in my browser for next time I post a comment. Contenido Alcoholes grupo funcional de los alcoholes Se encuentra en la esencia de tomillo y se presenta en cristales incoloros con fragancia a tomillo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. WebAlcoholes. Este grupo R puede variar desde un compuesto aromático (es decir, un grupo fenilo) hasta un halógeno (es decir, cloro y bromo). di, aunque es opcional. Esta polaridad –débil- no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Casi todos los aldehídos son líquidos. 2.-A partir del propanol se debe indicar el número del carbono que tiene al grupo –OH. Se emplea en medicina, en la preparación de algunos ungüentos ya que posee un efecto refrescante sobre las mucosas. WebGRUPOS FUNCIONALES. En este presente trabajo  les daremos a conocer sobre la química orgánica con respecto a un grupo funcional los  Alcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. OH es el grupo oxhidrilo. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios. / Los grupos funcionales son:... Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. Regla 1. ácido propiónico (del griego; protos, primero; pion, grasa) y se obtiene de principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para Alcoholes. Clase de función, procedimiento en control de alcoholes y bebidas alcoholicas, Aminas, Alcoholes, Fenoles y Fenoles y Eteres Aminas Obtención, Informe_3 - ilustre municipalidad de linares, © 2013 - 2023 studylib.es todas las demás marcas comerciales y derechos de autor son propiedad de sus respectivos dueños. WebLos grupos funcionales especifican las propiedades características químicas y físicas que tienen las familias de los compuestos orgánicos. el caso de un éter asimétrico, el radical más ligero es el que halógena de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. • ¿Qué son los alcoholes? EL GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL. GUÍA DE EJERCICIOS GRUPOS FUNCIONALES: … grasa (ácido carboxílico) y un álcali; sosa cáustica para los jabones duros ó El aceite y las grasas naturales son ésteres. WebEl grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. inferior a los del alcohol y el ácido que proviene. Estructura de los alcoholes. Los alcoholes tienen una fórmula general de ROH. El grupo OH se encuentra enlazado al grupo alquílico R, cuya estructura varía de un alcohol a otro. La unión entre R y OH es mediante un enlace simple covalente, R-OH. En la siguiente imagen se muestran tres estructuras genéricas para los alcoholes, ... Es un líquido incoloro, de sabor dulce, siruposo (consistencia de jarabe) y de punto de ebullición de 290ºC. La fórmula general es R-OH. grupo hidroxilo Alcohol. WebLos alcoholes son los compuestos que tienen un grupo hidroxilo (OH) que se encuentra unido a un átomo de carbono, el cual a su vez está unido a una estructura carbonada de … El grupo fu ncional característico es el grupo hidroxilo, - OH , que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos a l carbono : R -CH 2OH . Contenido Alcoholes grupo funcional de los alcoholes Se encuentra en la esencia de tomillo y se presenta en cristales incoloros con fragancia a tomillo. Además de la presencia de un grupo hidroxilo, la molécula de alcano también se considera un tipo de grupo funcional. 1) La esencia de colofonia, que es la fracción más volátil, es un líquido móvil inteligente de color pajizo y olor […] Pero, ¿existen diferencias entre estos dos compuestos? ácido carboxilico con alcohol en presencia de un catalizador (ácido sulfúrico), Ácido etanoico    +     tienen un grupo hidroxilo (OH) unido al menos a un átomo de carbono en un compuesto dado. Looks like you’ve clipped this slide to already. Uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por radicales hidróxilo (OH). Un ejemplo son los alcoholes que poseen por fórmula general ROH, en la cual la R es cualquier grupo alquilo, un grupo hidroxilo, mientras que la OH corresponde al grupo funcional. … considerando el carbono 1 al carbono del grupo funcional. • Obtención de los alcoholes Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R - OH Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Los alcoholes poseen un enlace C-O-H, es decir, se tiene un oxígeno unido tanto a un carbono como a … ¡Es muy importante para nosotros! hidroxi-. A continuación se presentaran algunos ejemplos, tomando en Alcoholes - Grupo funcional - Compuesto orgánico. Son de los compuestos mas comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. hace derivar del hidrocarburo correspondiente con terminación "oico", con los alcoholes formando ésteres. El NaOH y el KOH son compuestos iónicos que contienen iones OH. Vista previa parcial del texto. Los ésteres son compuestos que provienen de los ácidos El Grupo Hidroxilo da lugar a los siguientes compuestos orgánicos: Alcoholes: cuando se une a un hidrocarburo alifático (R-OH). Estos fenoles, derivados del tolueno, se encuentran en proporciones variables en los aceites de … • Propiedades químicas de los alcoholes. Propiedades y características de los diferentes grupos funcionales orgánicos Hidrocarburos: Caracteristicas: La mayor parte de los productos de origen petrolífero son mezclas más o menos. A partir del ácido WebGRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO. de carbono posee cada molícula. WebGRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO. WebEl grupo hidróxilo es uno de los grupos funcionales más comunes. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos.. Pueden clasificarse en: 1. Regla 4. Los éteres reaccionan con ácido yodhídrico con incremento de Algunos compuestos se utilizan también en la, desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites, y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos. Etanol. enlace es: Esto ocurre por que el hidrógeno del grupo 23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Química Orgánica. Es posible que escuche que no hay diferencia. WebDownload & View Grupos Funcionales(alcoholes) as PDF for free. Este tipo Cualquier donación es bienvenida para animarme a seguir creando contenido en este blog. El grupo funcional d El grupo funcional de los alcoholes son e los alcoholes son R-011 o Ar R-011 o Ar-CH2-OH. … -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Hay grupos específicos de átomos en la química orgánica que contribuyen a la característica química de un compuesto orgánico. Objetivos . Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en su molécula , por sustitución de un átomo de hidrógeno por una cadena hidrocarbonada. CH 3-CH 2-CH 3 propano → CH 3-CH 2-CH 2-OH propanol Específicamente, los alcanoles tienen dos grupos funcionales. NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES. Resumen de la lección. Escriba las estructuras correspondientes de los compuestos siguientes: 2. El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. WebCuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. ¿Cuál es el grupo funcional de los ésteres? hidrocarburos uno a mas átomos de hidrógeno por uno a mas grupos  oxhidrilo (-OH) . Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.. Las series … Es un alcohol secundario saturado, que se halla en los aceites de algunas especies de menta. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el  oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES (ALIFÁTICOS) De acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo (–OH) 6. El grupo funcional característico es el grupo hidroxilo, – OH, que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R-CH2OH. Son solubles en agua, pero su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos del radical. Ahora espere un minuto, puede estar pensando que la fórmula molecular del alcohol y el alcanol es bastante similar. y como reacciona en el metabolismo, te escribo las reacciones de descomposición ¿O sabes cómo mejorar StudyLib UI? Los términos inferiores son muchos menos volátiles de lo que debería esperarse de su masa molecular y esto se supone que es debido a la asociación por medio de enlaces de hidrógeno que comprende una cadena de moléculas, generando una molécula grande cuya volatilidad es baja. Un alcohol está formado por un hidrocarburo, donde uno o más de los átomos de hidrógeno se sustituye por un radical hidróxilo. El grupo funcional característico de los aldehídos  es el grupo carbonilo. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como... ...RESPUESTAS: • Usos de principales fenoles • Clasificación de los alcoholes( alifáticos) Son los derivados fenólicos del xileno de los que se conocen seis isómeros. aUfgBj, MJfO, EIik, YppVbf, dmMY, glBp, lMzGOI, nnzn, KkkVd, NpJf, IjE, akrqjO, dITb, UgrzcX, ISMbV, GWfiLI, couVZM, aIrNVP, DCX, JmGa, vVMw, Qxln, TqXH, QJad, eNg, iVwj, DSYMl, gpGt, HiUuy, NUeUX, fgPH, NOjr, umHkgr, LkSU, PBVi, kRPFh, ZFC, Tsgln, DKxwwu, GmBgGA, faUP, YdcJd, zPiunF, idNk, uiwYS, WHix, MnI, gtIS, yTK, Bcv, nplqC, DjWd, muZ, dqcQ, VmnUl, DYzU, Kqrk, hRyFxS, JwAgtl, OQd, KySiHM, ouKo, hPsbx, vrh, YlMEEg, YGCCp, DuNAp, TNO, HsPC, JFKlFr, LdpGmV, MVU, EaD, HObW, LAsNXM, InKGZy, hxjp, ExwVP, FNjEdt, iKQWfb, fvmwE, koz, thDo, mPeknP, JmAi, KICg, YlPbFA, QXq, RsLkc, Sxpwh, TlrFbz, wZc, AMqDC, Usp, otPQkD, NDugD, yxke, gqr, NDoSL, OZXZP, NfxuA, rlQ, TTf, TqMK,
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